Le squadre del ventennio (2000-2020): il Milan di Carlo Ancelotti
Se si dovesse pensare ad una squadra che ha segnato il ventennio calcistico 2000-2020 non si potrebbe non fare il nome del Milan. Soprattutto nella prima decade, quella fino al 2010, il club rossonero guidato da Carlo Ancelotti ha ricalcato l'epopea dello squadrone messo in piedi da Berlusconi e affidato ad Arrigo Sacchi e Fabio Capello, due allenatori che lo hanno portato a diventare il club più vincente del mondo.
Con lui il Milan vivrà esaltazioni incredibili e delusioni cocenti, soprattutto in Europa, che diventerà un po' il salotto di casa dell'Ancelotti rossonero. Il tecnico di Reggiolo avrà il grande merito di consegnare una nuova vita calcistica ad Andrea Pirlo, spostato da trequartista a regista, un ruolo che lo ha portato ai livelli più alti. Con Ancelotti vedremo anche il miglior Clarence Seedorf, così come la stella Kakà, arrivato in Italia tra l'ilarità dei tifosi (avversari) e andato via come uno dei più forti calciatori brasiliani mai visti a San Siro.
L'arrivo al Milan
L'avventura da allenatore del Milan (di cui ha anche vestito la maglia da giocatore) per Carlo Ancelotti comincia il 5 novembre 2001, quando viene chiamato in corsa dal club rossonero per sostituire il turco Fatih Terim. Concluderà la stagione portando il Milan al quarto posto, ma soprattutto riaffacciandosi in Europa grazie alla semifinale - persa - di Coppa Uefa con il Borussia Dortmund, che mancava da ben 30 anni. Un piccolo antipasto di quello che sarebbe poi diventato un vero trionfo europeo.
La storica finale di Champions con la Juve
La prima stagione intera sulla panchina del Milan si avvicina al mito. I rossoneri mettono a segno il double, ma senza campionato, vincendo la Coppa Italia ma soprattutto alzando al cielo di Manchester la Champions League 2002/03, in una finale tutta italiana contro la Juve che è rimasta negli annali. A Old Trafford i 90 minuti regolamentari, e i 30' dei supplementari terminano 0-0 anche grazie ad un paio di miracoli di Buffon, che nega la gioia del gol ad Inzaghi. A decidere tutto saranno i rigori, dove Dida salirà in cattedra parando tre rigori a Trezeguet, Zalayeta e Montero. Per il Milan sbaglieranno Seedorf e Kaladze, ma sarà l'ultimo rigore di Shevchenko a far esplodere la festa rossonera.
Lo scudetto e la disfatta del Riazor
La stagione seguente inizia in maniera agrodolce, perchè il Milan di Ancelotti perderà la Supercoppa Italiana con la Juve, ma si rifarà poco dopo al Louis II di Montecarlo, dove conquisterà la Supercoppa Europea battendo il Porto di José Mourinho. In campionato arriverà lo scudetto 2003-04 dopo un testa a testa con la Roma risolto già a febbraio, ma oltre a perdere la Coppa Intercontinentale ai rigori con il Boca Juniors, arriverà la prima grande delusione europea: in Champions League, infatti, regalerà la prima grande delusione: il Milan sarà eliminato ai quarti di finale dal Deportivo La Coruna, capace di ribaltare al Riazor la sconfitta 4-1 di Milano. In Spagna i galiziani rifileranno un clamoroso 4-0 firmato Pandiani, Valeron, Luque e Fran.
Il tracollo di Istanbul
La stagione 2004/05 comincia bene, grazie alla vittoria in Supercoppa Italiana contro la Lazio. In campionato quel Milan arriverà secondo, ma sarà l'annata ricordata per la clamorosa Champions League persa contro il Liverpool di Benitez. All'Ataturk di Istanbul, a fine primo tempo, il tabellino recita Milan 3-Liverpool 0, grazie ad una prima frazione di gioco più che sontuosa e alle reti di Maldini e Crespo (doppietta). Tutto finito? Macchè! Nella ripresa i Reds compiono una delle imprese sportive più incredibili di sempre. Shevchenko sprecò il 4-0 ad inizio secondo tempo, prima del colpo di testa di Gerrard che sembrava il classico gol della bandiera. Fu invece l'inizio della rimonta, con il 3-2 firmato Smicer. Il pareggio arriva grazie a Xabi Alonso, lesto a ribattere in rete la respinta di Dida sul suo stesso rigore. Nell'ultima parte di gara si placò la furia Liverpool, con il Milan che sfiora più volte il 4-3, Si va ai supplementari dove Sheva sbatte due volte su Dudek, con un paio di parate che ancora oggi non trovano una spiegazione. Anche stavolta sarà la lotteria dei rigori a decidere la sorte della Coppa dalle grandi orecchie. La festa finale sarà però del Liverpool, con Dudek protagonista e l'ultimo rigore fallito da Shevchenko.
Calciopoli e la rivincita di Atene
La stagione 2006/07 è quella segnata dallo scandalo Calciopoli, che vede la Juve retrocessa in Serie B e il Milan cominciare il campionato di Serie A con un -8 in classifica. Un campionato che vedrà la risalita rossonera fino al quarto posto, ma soprattutto la rivincita in Champions League contro il Liverpool ad Atene. In Europa il Milan viaggia a vele spiegate grazie al solito Pirlo, ma soprattutto con un Kakà in stato di grazia, e l'eliminazione di Bayern Monaco e Manchester United. Il 23 maggio 2007, all'Olimpico di Atene, va in scena il "ritorno" tra Milan e Liverpool. Stavolta i rossoneri portano a casa la Champions grazie alla doppietta di Filippo Inzaghi che regala al Milan la sua settima Coppa dei Campioni.
Il lungo addio
L'annata 2007/08 si aprirà con la vittoria in Supercoppa Europea contro il Siviglia e l'ultimo trofeo vinto con il Milan nella finale di Coppa Intercontinentale a Tokio per la rivincita contro il Boca Juniors. Il ruolino in campionato sarà però deludente: i rossoneri arriveranno quinti e per la prima volta nel corso della gestione Ancelotti non si qualificano alla Champions League. La stagione successiva, quella 2008/09, sarà l'ultima alla guida del Milan. Lo rivelerà lo stesso allenatore all'ultima giornata di campionato, risolvendo il suo rapporto con il club di comune accordo.
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