Per necessità di bilancio, su richiesta o per scelta tecnica, nel corso della sua storia il Milan ha concluso diverse operazioni in uscita a cifre importanti. Anche se, una volta completata la lista probabilmente mi aspettavo incassi ben più importanti. Probabilmente il club rossonero paga l'assenza in rosa di calciatori di livello al momento della bolla scoppiata nel mercato europeo con il trasferimento record di Neymar al Barcellona (e da lì, l'aumento vertiginoso delle valutazioni di tutti i calciatori).
Non è un caso infatti che la cessione economicamente più importante del Milan sia ancora quella di Ricardo Kakà, ceduto nell'estate 2009 al Real Madrid per 67 milioni di euro. In quel periodo cifra di tutto rispetto, ma che nella classifica mondiale dei trasferimenti più ricchi non si posiziona neanche nella top 30.
Tra le operazioni in uscita presenti in questa lista ci sono calciatori che hanno fatto la storia del Milan, altri che hanno vestito la maglia rossonera solo di passaggio, altri ancora che sono stati ceduti giovanissimi e che hanno fatto le fortune di altri club in Europa. Insomma, tra le 50 cessioni da record del Milan nella sua storia sono presenti nomi di livello internazionali, gregari e meteore.
1. Kakà
Età al momento del trasferimento: 27 anni
Stagione: 2009-10
Destinazione: Real Madrid
Costo trasferimento: 67 milioni di euro
2. Sandro Tonali
Età al momento del trasferimento: 23 anni
Stagione: 2023-24
Destinazione: Newcastle
Costo trasferimento: 64 milioni di euro
3. Tijjani Reijnders
Età al momento del trasferimento: 26 anni
Stagione: 2025-26
Destinazione: Manchester City
Costo trasferimento: 55 milioni di euro
4. Andriy Shevchenko
Età al momento del trasferimento: 29 anni
Stagione: 2006-07
Destinazione: Chelsea
Costo trasferimento: 43,9 milioni
5. Thiago Silva
Età al momento del trasferimento: 27 anni
Stagione: 2012-13
Destinazione: Paris Saint-Germain
Costo trasferimento: 42 milioni
6. Leonardo Bonucci
Età al momento del trasferimento: 31 anni
Stagione: 2018-19
Destinazione: Juventus
Costo trasferimento: 35 milioni
7. Malick Thiaw
Età al momento del trasferimento: 24 anni
Stagione: 2025-26
Destinazione: Newcastle
Costo trasferimento: 35 milioni
8. Theo Hernandez
Età al momento del trasferimento: 27 anni
Stagione: 2025-26
Destinazione: Al Hilal
Costo trasferimento: 25 milioni
9. Krzysztof Piatek
Età al momento del trasferimento: 24 anni
Stagione: 2019-20
Destinazione: Herta Berlino
Costo trasferimento: 24 milioni
10. Lucas Paquetà
Età al momento del trasferimento: 23 anni
Stagione: 2020-21
Destinazione: Lione
Costo trasferimento: 23,4 milioni
11. Francesco Coco
Età al momento del trasferimento: 25 anni
Stagione: 2002-03
Destinazione: Inter
Costo trasferimento: 22,5 milioni
12. Charles De Ketelaere
Età al momento del trasferimento: 23 anni
Stagione: 2024-25
Destinazione: Atalanta
Costo trasferimento: 22 milioni
13. Suso
Età al momento del trasferimento: 26 anni
Stagione: 2020-21
Destinazione: Siviglia
Costo trasferimento: 21,7 milioni
14. Zlatan Ibrahimovic
Età al momento del trasferimento: 30 anni
Stagione: 2012-13
Destinazione: Paris Saint-Germain
Costo trasferimento: 21 milioni
15. Mario Balotelli
Età al momento del trasferimento: 24 anni
Stagione: 2014-15
Destinazione: Liverpool
Costo trasferimento: 20 milioni
16. Noah Okafor
Età al momento del trasferimento: 25 anni
Stagione: 2025-26
Destinazione: Leeds
Costo trasferimento: 19 milioni
17. Patrick Cutrone
Età al momento del trasferimento: 21 anni
Stagione: 2019-20
Destinazione: Wolverhampton
Costo trasferimento: 18 milioni
18. Cristian Zenoni
Età al momento del trasferimento: 24 anni
Stagione: 2001-02
Destinazione: Juventus
Costo trasferimento: 15,5 milioni
19. Alexandre Pato
Età al momento del trasferimento: 23 anni
Stagione: 2012-13
Destinazione: Corinthians
Costo trasferimento: 15 milioni
20. Nikola Kalinic
Età al momento del trasferimento: 30 anni
Stagione: 2018-19
Destinazione: Atletico Madrid
Costo trasferimento: 14,5 milioni
21. Pierre Kalulu
Età al momento del trasferimento: 25 anni
Stagione: 2025-26
Destinazione: Juventus
Costo trasferimento: 14,3 milioni
22. Alberto Gilardino
Età al momento del trasferimento: 25 anni
Stagione: 2008-09
Destinazione: Fiorentina
Costo trasferimento: 14 milioni
23. Klaas-Jan Huntelaar
Età al momento del trasferimento: 27 anni
Stagione: 2010-11
Destinazione: Schalke 04
Costo trasferimento: 14 milioni
24. Manuel Locatelli
Età al momento del trasferimento: 21 anni
Stagione: 2019-20
Destinazione: Sassuolo
Costo trasferimento: 14 milioni
25. Yoann Gourcuff
Età al momento del trasferimento: 22 anni
Stagione: 2009-10
Destinazione: Bordeaux
Costo trasferimento: 13,5 milioni
26. Stephan El Shaarawy
Età al momento del trasferimento: 23 anni
Stagione: 2016-17
Destinazione: Roma
Costo trasferimento: 13 milioni
27. Javi Moreno
Età al momento del trasferimento: 27 anni
Stagione: 2002-03
Destinazione: Atletico Madrid
Costo trasferimento: 13 milioni
28. Patrick Kluivert
Età al momento del trasferimento: 22 anni
Stagione: 1998-99
Destinazione: Barcellona
Costo trasferimento: 12,6 milioni
29. M'Baye Niang
Età al momento del trasferimento: 23 anni
Stagione: 2018-19
Destinazione: Torino
Costo trasferimento: 12 milioni
30. Mattia De Sciglio
Età al momento del trasferimento: 24 anni
Stagione: 2017-18
Destinazione: Juventus
Costo trasferimento: 12 milioni
31. Gianluca Lapadula
Età al momento del trasferimento: 28 anni
Stagione: 2018-19
Destinazione: Genoa
Costo trasferimento: 11 milioni
32. Kevin-Prince Boateng
Età al momento del trasferimento: 26 anni
Stagione: 2013-14
Destinazione: Schalke 04
Costo trasferimento: 10 milioni
33. Marco Borriello
Età al momento del trasferimento: 29 anni
Stagione: 2011-12
Destinazione: Roma
Costo trasferimento: 10 milioni
34. Ricardo Oliveira
Età al momento del trasferimento: 28 anni
Stagione: 2008-09
Destinazione: Real Saragozza
Costo trasferimento: 10 milioni
35. Luca Saudati
Età al momento del trasferimento: 22 anni
Stagione: 2001-02
Destinazione: Atalanta
Costo trasferimento: 10 milioni
36. Emerson Royal
Età al momento del trasferimento: 26 anni
Stagione: 2025-26
Destinazione: Flamengo
Costo trasferimento: 9 milioni
37. José Mari
Età al momento del trasferimento: 24 anni
Stagione: 2003-04
Destinazione: Villarreal
Costo trasferimento: 9 milioni
38. Jens Petter Hauge
Età al momento del trasferimento: 22 anni
Stagione: 2022-23
Destinazione: Eintracht Francoforte
Costo trasferimento: 8,2 milioni
39. Edgar Davids
Età al momento del trasferimento: 24 anni
Stagione: 1997-98
Destinazione: Juventus
Costo trasferimento: 8 milioni
40. Michael Reiziger
Età al momento del trasferimento: 24 anni
Stagione: 1997-98
Destinazione: Barcellona
Costo trasferimento: 8 milioni
41. Jon Dahl Tomasson
Età al momento del trasferimento: 28 anni
Stagione: 2005-06
Destinazione: Stoccarda
Costo trasferimento: 7,5 milioni
42. Carlos Bacca
Età al momento del trasferimento: 31 anni
Stagione: 2018-19
Destinazione: Villarreal
Costo trasferimento: 7 milioni
43. Matteo Pessina
Età al momento del trasferimento: 20 anni
Stagione: 2017-18
Destinazione: Atalanta
Costo trasferimento: 7 milioni
44. Marcel Desailly
Età al momento del trasferimento: 29 anni
Stagione: 1998-99
Destinazione: Chelsea
Costo trasferimento: 6,7 milioni
45. Alberto Paloschi
Età al momento del trasferimento: 23 anni
Stagione: 2012-13
Destinazione: Chievo Verona
Costo trasferimento: 6,5 milioni
46. Alexander Merkel
Età al momento del trasferimento: 19 anni
Stagione: 2011-12
Destinazione: Genoa
Costo trasferimento: 6,5 milioni
47. Simone Verdi
Età al momento del trasferimento: 23 anni
Stagione: 1016-17
Destinazione: Bologna
Costo trasferimento: 6,4 milioni
48. Christian Ziege
Età al momento del trasferimento: 27 anni
Stagione: 1999-2000
Destinazione: Middlesbrough
Costo trasferimento: 6 milioni
49. Antonio Cassano
Età al momento del trasferimento: 30 anni
Stagione: 2012-13
Destinazione: Inter
Costo trasferimento: 5,5 milioni
50. Patrick Vieira
Età al momento del trasferimento: 20 anni
Stagione: 1996-97
Destinazione: Arsenal
Costo trasferimento: 5,3 milioni