Por terminar em segundo na sua chave, o ​Santos chegou às quartas do Paulistão com uma missão ingrata pela frente: encarar o RB Brasil, sensação da primeira fase e dono da melhor campanha geral do torneio. Mais do que a dificuldade de enfrentar uma equipe muito bem organizada, o Peixe teria o desafio de se sobrepor ao seu 'espelho', já que o time campineiro joga de forma muito semelhante à filosofia de Jorge Sampaoli: posse, construção, etc.


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​​Como destaca o ​UOL Esportes, a opção da comissão técnica santista acabou sendo por uma mudança de faceta/estratégia para o confronto. Surpreendentemente, o Peixe 'abriu mão' de controlar a posse e as ações ofensivas, dando a bola para o Red Bull Brasil e sufocando sua saída de jogo. Com marcação alta e muita pressão, os atacantes alvinegros conseguiram diversas interceptações e criaram boas oportunidades logo no início do duelo.


A mudança tática do Santos para este encontro específico evidencia uma capacidade de adaptação fundamental para uma equipe que almeja títulos na temporada. Ainda que construa uma identidade e um estilo próprio bem definido, é preciso saber fugir da previsibilidade em algumas ocasiões, algo que Sampaoli conseguiu fazer com maestria no jogo de ida. 

Mesmo terminando a partida com apenas 44% de posse de bola, uma das menores do Santos em todo o Paulistão, a equipe alvinegra saiu do Pacaembu com mais finalizações totais e mais chutes ao gol adversário. E o mais importante: saiu com a vitória de 2 a 0, vantagem considerável para a volta, programada para a próxima terça (26), no Moisés Lucarelli.