A partir do anúncio de que Cuca não seguiria na Vila em 2019, a diretoria alvinegra iniciou uma verdadeira jornada em busca de um novo comandante. Foram semanas 'flertando' com o veterano Abel Braga, mas o vitorioso treinador acabou optando pela proposta do ​Flamengo. Com isso, o Santos precisou redirecionar seu foco de mercado e, para a surpresa de muitos, fechou com um nome de perfil completamente distinto em relação a Abelão: Jorge Sampaoli


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​​Para muitos, o movimento foi altamente arrojado e ambicioso. Para outros, uma contratação totalmente kamikaze por sua filosofia de trabalho e experiências recentes mal-sucedidas. Entre divergências de opiniões sobre o acerto, houve uma unanimidade entre torcedores, jornalistas e fãs de futebol: para que esta parceria rendesse frutos, o Peixe precisaria ter paciência, ​dando tempo​ e recursos para o novo comandante implementar seu estilo

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É fato que ainda é muito cedo para cravar que a investida deu errado, mas 18 dias de trabalho foram suficientes para evidenciar como o clube não estava preparado para receber o treinador. Em todos os clubes ou seleções por onde passou, Sampaoli ficou conhecido por ser 'linha dura', sempre promovendo revoluções estruturais importantes. Com treinos em dois turnos, rechaço às folgas e trabalho tático intenso, o comandante testemunhou pedidos de dispensa se multiplicando no elenco santista. Será que a cúpula alvinegra desconhecia essa faceta do argentino? Se sim, sua contratação é um erro crasso de planejamento.


As chegadas não acompanharam as saídas, muito em função da falta de transparência da gestão para com o treinador. Publicamente, o argentino confessou não ter sido informado sobre a delicada situação financeira vivida pelo Santos, e que foi contratado com a promessa de um projeto ambicioso e vencedor. Os indícios de que dirigentes e comissão técnica já não falam a mesma língua aumentam a cada semana, e um princípio de queda de braço envolvendo Vanderlei já surge: enquanto o torcedor santista reverencia o titular, ​o treinador demanda a contratação de um goleiro que jogue com os pés

Por fim, ​a venda de Bruno Henrique ao Flamengo, negociação desaprovada por Jorge Sampaoli, foi sacramentada sem o conhecimento do mesmo. O treinador só ficou sabendo que o negócio estava fechado pelo fato do atacante não aparecer na concentração santista, horas antes da estreia alvinegra no Paulistão. Com turbulências se acumulando, é inevitável não pensar que a passagem do argentino pela Vila Belmiro será encurtada, enredo que se repetiu em todas aventuras anteriores de estrangeiros na Série A. Isso evidencia de que o problema está na estrutura do nosso futebol, e não nos profissionais não-brasileiros.