AC Milan menjadi salah satu klub Serie A yang mendapatkan kesulitan tinggi sepanjang musim 2019/20. Klub yang bermarkas di San Siro itu sempat berada di papan bawah sebelum mendapatkan rangkaian hasil yang lebih baik yang memungkinkan mereka untuk mendekati papan atas. Milan juga melakukan pergantian pelatih dari Marco Giampaolo menjadi Stefano Pioli pada rangkaian awal musim.


Posisi Marco Giampaolo digantikan oleh Stefano Pioli setelah melalui tujuh pertandingan. Hasil tidak memuaskan yang diberikan oleh Giampaolo membuat pelatih asal Italia itu kehilangan jabatannya. Meskipun mendatangkan beberapa pemain baru dan tampil menggunakan formasi 4-3-1-2, Milan tetap tidak dapat meraih hasil yang diinginkan.


Genoa CFC v AC Milan - Serie A

Federico Giampaolo, saudara dari Marco, merasa bahwa Milan tidak memberikan dukungan yang memadai bagi pelatih asal Italia tersebut. Marco Giampaolo kehilangan jabatannya setelah mendapatkan tiga kemenangan dan empat kekalahan dari tujuh pertandingan yang dijalani oleh Rossoneri pada tujuh pekan awal Serie A 2019/20.


“Marco pantas mendapatkan kesempatan melatih di Milan, tetapi mereka tidak membangun tim yang sesuai dengan karakteristiknya. Banyak pemain yang diinginkannya tidak didatangkan jadi ia harus beradaptasi dengan pemain-pemain yang dapat digunakannya. Hanya ada sedikit pemain yang berada di klub saat pramusim. Keadaan itu memberikan kesulitan untuk menerapkan skema permainan yang diinginkan,” ujar Federico Giampaolo dalam wawancara yang dikutip dari Football Italia.


Federico juga merasa terkejut dengan pemecatan Marco yang terjadi setelah Milan mendapatkan kemenangan 2-1 atas Genoa, tindakan yang dianggap sebagai sesuatu yang tidak profesional.