Konsistensi yang ditunjukkan oleh Liverpool pada musim 2018/19 dan paruh pertama musim berikutnya membuat banyak pemain mereka mendapatkan sorotan positif. Jordan Henderson yang menjadi kapten juga dianggap mampu memimpin tim asuhan Jurgen Klopp tersebut untuk mencapai tingkat yang belum dapat mereka capai dalam sejarah klub tersebut.


Keberhasilan mendapatkan titel Champions League, UEFA Super Cup, dan Club World Cup juga diiringi dengan perkembangan bagi pemain-pemain The Reds yang masuk dalam skuat Timnas Inggris. Henderson termasuk dalam salah satu pemain yang dapat terus mengembangkan kemampuannya setelah sering mendapatkan kritik terkait inkonsistensi yang ditunjukkan dalam performanya.


Seperti dilansir dari situs resmi Liverpool, mantan pemain Sunderland itu berhasil mendapatkan penghargaan pemain pria terbaik edisi 2019. Pemain yang berposisi sebagai gelandang itu unggul dibandingkan dengan Raheem Sterling (Manchester City) dan Harry Kane (Tottenham Hotspur).


Bersama Timnas Inggris, Henderson tampil dalam tujuh pertandingan sepanjang 2019, dan membantu skuat asuhan Gareth Southgate itu lolos ke Euro 2020 dan mencapai babak semifinal UEFA Nations League 2019.