Inkonsistensi yang dialami oleh AC Milan dalam beberapa tahun terakhir tidak hanya membuat mereka tidak memiliki dana yang memadai untuk membangun tim, tetapi juga melakukan pergantian pelatih sebanyak tujuh kali sejak Massimiliano Allegri dipecat pada 2014. 


Pergantian pelatih yang terakhir terjadi adalah saat Marco Giampaolo dipecat dan digantikan oleh Stefano Pioli setelah tim yang bermarkas di San Siro itu melewati tujuh pertandingan Serie A 2019/20.


Pergantian struktur manajemen juga sudah terjadi sebanyak dua kali dalam beberapa tahun terakhir. Pengusaha Tiongkok, Yonghong Li, memimpin konsorsium yang memegang kendali pada 2017.


Namun, permasalahan finansial membuat pengeluaran besar yang dilakukan oleh Milan menimbulkan kesulitan lanjutan karena pendapatan yang diterima tidak sebanding, sehingga kondisi keuangan mereka disorot oleh asosiasi sepak bola Eropa, UEFA, dan membuat mereka mendapatkan sanksi.

Adriano Galliani,Silvio Berlusconi

Kedatangan Elliott Management sebagai pengganti juga belum nampak menghasilkan solusi yang memuaskan. Manajemen yang diisi oleh Ivan Gazidis, Paolo Maldini, dan Zvonimir Boban mendapatkan sorotan yang negatif terkait kinerja mereka selama ini.


Mantan pemilik Rossoneri, Silvio Berlusconi, ingin kembali ke manajemen klub tersebut untuk mengembalikan Milan ke posisi kejayaan mereka. Berlusconi juga memberikan komentar positif terkait proyek yang dijalani oleh Milan dan Inter untuk membangun stadion baru sebagai pengganti San Siro.


“Seharusnya Ivan Gazidis tidak menyampaikan komentar seperti itu (terkait peran Elliott Management untuk menyelamatkan Milan), hal seperti itu disampaikan oleh orang yang masuk ke dalam toilet dan menutup pintu terlebih dahulu. Apabila Milan ingin kembali ke kesuksesan yang mereka rasakan di masa lalu, maka solusi dari permasalahan ini mudah, kembalikan kendali ke Silvio Berlusconi.”


“Proyek pembangunan stadion baru adalah sesuatu yang luar biasa, saya yakin stadion yang baru akan memiliki penampilan yang indah dan modern. Kami merasa nyaman dengan San Siro karena segala kesuksesan yang ada diraih di stadion tersebut, semua mendapatkan pandangan yang memuaskan dan saya harap ada solusi untuk mencegah stadion itu dirobohkan,” ujar Silvio Berlusconi seperti dikutip dari Football Italia.


Saat ini Pioli harus berusaha untuk membangkitkan Milan yang berada di peringkat ke-13 klasemen sementara Serie A. Apabila tidak dapat membawa Gianluigi Donanrumma dan rekan-rekannya ke posisi empat besar pada akhir musim, terdapat kabar yang menyatakan bahwa mantan pelatih utama Inter dan Fiorentina itu dapat dipecat.