Massimiliano Allegri mengundurkan diri dari posisi pelatih utama Juventus pada akhir musim 2018/19. Perbedaan pandangan dengan manajemen dan kebutuhan waktu rehat menjadi dua alasan utama mengapa pelatih asal Italia itu meninggalkan tim yang sudah dilatihnya selama lima tahun yang diiringin dengan kesuksesan menguasai puncak sepak bola negaranya selama periode tersebut.


Sejak meninggalkan posisinya di Allianz Stadium, Allegri sudah beberapa kali dikabarkan berpeluang melanjutkan kariernya di tim lain. Namun hingga saat ini Allegri masih menjalani masa rehat dan belum menerima tawaran dari tim manapun. 


Massimiliano Allegri

Salah satu tim yang dikabarkan memiliki minat untuk mendapatkan jasa Allegri adalah Manchester United, yang berpeluang memecat Ole Gunnar Solskjaer apabila tidak dapat segera memperbaiki keadaan tim tersebut.


AS mengabarkan bahwa mantan pelatih AC Milan itu sudah menetapkan batas waktu bagi Man United untuk mengambil keputusan mengenai tawaran yang akan diberikan kepanya. Secara efektif, Allegri meminta manajemen Man United untuk segera mengambil keputusan untuk memecat Ole Gunnar Solskjaer dari posisinya sebagai manajer apabila ingn mendapatkan jasanya.


Spekulasi mengenai kemungkinan bagi Allegri untuk melanjutkan kariernya di Premier League sudah pernah diberitakan dalam beberapa tahun terakhir. Allegri diklaim sudah belajar bahasa Inggris untuk memudahkan proses adaptasinya di negara tersebut, dan sempat dikaitkan dengan kursi kepelatihan di Chelsea setelah mengundurkan diri dari Juve dan Maurizio Sarri diincar sebagai penggantinya.