Musim 2018/19 dapat dibilang cukup mengecewakan bagi ​Real Madrid, mereka mengalami inkonsistensi dan gagal mewujudkan target La Decimocuarta atau memenangkan trofi ​Champions League ke-14 sepanjang sejarah klub setelah disingkirkan Ajax Amsterdam di babak 16 besar.


Performa ​El Real di kompetisi domestik juga dapat dikatakan tak begitu baik. Selain masih menempati peringkat tiga klasemen sementara, mereka juga gagal melaju ke final Copa del Rey setelah takluk 3-0 dari sang rival abadi, ​Barcelona.


Serangkaian hasil buruk ini pun membuat pihak klub akhirnya memutuskan kerja sama dengan Santiago Solari. Posisinya secara tak terduga kembali diisi Zinedine Zidane yang sebenarnya belum genap satu tahun mengundurkan diri dari kursi kepelatihan klub yang didirikan pada tahun 1902 itu.

Pasca kembalinya Zidane,​ Madrid pun tak membuang waktu untuk menyusun rencana tim di musim 2019/20 mendatang. Setelah sukses mendapatkan bek muda FC Porto, Eder Militao,  sejumlah nama lain pun masuk dalam daftar belanja. 


Kini menurut laporan ​Mirror, bintang​ Manchester City, Raheem Sterling jadi salah satu target utama klub pemilik 33 gelar ​La Liga tersebut.


Ketertarikan ​Los Blancos pada Sterling memang bukanlah cerita baru, pihak klub bahkan sudah mulai memantau performanya sejak tahun 2016, bahkan pada Agustus 2018 silam, Madrid juga disebut mengirim perwakilannya untuk secara langsung memantau penampilan pemain asal Inggris itu.

Musim 2018/19 dapat dikatakan menjadi musim yang gemilang bagi Sterling, selain masih jadi andalan Pep Guardiola, pemain berusia 24 tahun ini juga sudah mengoleksi 19 gol dan 16 assist dari 39 penampilan. ​The Citizens juga berada kokoh di puncak klasemen sementara serta sudah memastikan satu tempat di perempat final​ Champions League.


Jika pada akhirnya Sterling memutuskan hengkang dan berlabuh di ​Madrid, maka dirinya akan kembali bereuni dengan mantan rekan setimnya yang sudah terlebih dulu bergabung pada ​bursa transfer Januari lalu, Brahim Diaz.